Kobbersukker ii

3. Termometer (100 ° C).

6. Fyllingsreagens.

7. Sølvnitrat AgNО3, 1% løsning.

8. Ammoniakk NH3, 5% løsning (i en dropper).

9. Natriumhydroksyd NaOH, 10% løsning.

Oksidasjon av monosakkarider med kobber (II) hydroksyd i et alkalisk medium (reduksjon av Cu (OH))2 glukose i nærvær av NaOH)

Til den alkaliske blå oppløsningen av kobbersukker oppnådd i forrige eksperiment, tilsett noen få dråper vann slik at høyden på væskelaget er 20-22 mm. Varm den over flammen til en alkoholbrenner, og hold røret på skrå slik at bare den øvre delen av løsningen blir oppvarmet, og den nedre delen forblir ukontrollert for kontroll. Varm bare opp til koke: ikke koke, siden glukose gjenoppretter kobber (II) hydroksid allerede under slike forhold, dvs. uten å koke. Etter noen få sekunder endrer den oppvarmede delen av løsningen den blå fargen til oransjegul når det dannes et bunnfall av kobber (II) hydroksyd. Med litt høyere innhold av kaustisk alkali eller lengre oppvarming, kan CuOH fjerne vann og danne et gulrødt bunnfall av kobberoksyd (I) Cu2OM:

Oksygenet som frigjøres under reduksjon av kobber (II) hydroksyd brukes til å oksidere glukose.

Oksidasjon av monosakkarider med Feling-reagens

Hell 2 ml glukoseoppløsning i et reagensglass. Tilsett deretter et like stort volum av Feling's reagens, bland innholdet i røret og varm den øvre delen av løsningen til kokingen begynner. I den øvre delen av væsken vises et gult CuOH-bunnfall i prøverøret, og blir til et rødt Cu-bunnfall2Å, bunnen av den uoppvarmede væsken forblir blå.

Det er mer praktisk å bruke Feling-reagenset enn kobber (II) hydroksyd, siden det ikke oppstår et svart bunnfall av kobber (II) oksid ved maske av den røde fargen på kobber (I) oksid. Reaksjonen med avfyllingsvæske går raskere og tydeligere. Denne reaksjonen er mye brukt for kvalitativ og kvantitativ analyse av monosakkarider og for å skille reduksjon av disakkarider fra ikke-reduserende.

Skriv ligningen for oksidasjon av glukose til glukonsyre med Felings reagens).

Oksidasjon av monosakkarider med ammoniakk sølvoksyd (sølvspeilreaksjon).

Vask først røret godt. For å gjøre dette, koke i et reagensglass (forsiktig!) I 1-2 minutter, ca. 5 ml av en 10% natriumhydroksydoppløsning, og skyll den deretter med destillert vann. I et vasket prøverør, tilbered en ammoniakkløsning av sølvoksyd: til 2-3 ml av en 1% løsning av AgNO3 tilsett dråpevis med risting av en 5% løsning av NH4OH inntil det dannede bunnfall først oppløses fullstendig. Overskudd av ammoniakk i oppløsning reduserer reaksjonens følsomhet. Den resulterende klare, fargeløse løsningen (Tollens-reagens) er et reagens som glukose kan oksideres med. For å gjøre dette, tilsett 1-1,5 ml av en 1% glukoseoppløsning til reagenset og varm røret litt, hold det over flammen til brenneren, rett før løsningen begynner å bore. Videre fortsetter reaksjonen uten oppvarming, og metallisk sølv frigjøres enten i form av et svart bunnfall, eller, hvis veggene i røret var rene, i form av et strålende speilbelegg. Herfra kalles reaksjonen fra "sølvspeilet". Sølvoksydreduksjonsreaksjon:

Oksygenet som frigjøres under reduksjon av sølvoksyd brukes til å oksidere glukose. Denne prosessen er veldig kompleks og innebærer nedbrytning av glukose. Det må imidlertid huskes at under betingelsene for laboratorieanalyse er det på ingen måte obligatorisk å skaffe en speilplate. Enkel kjedelse av et fargeløst reagens er allerede en positiv reaksjon..

Reduksjonsreaksjonen av en ammoniakkoppløsning av sølvoksyd med glukose brukes i teknikken for sølvspeil. Samtidig er grundig rengjøring av glassoverflaten (avfetting) av stor betydning..

Kobbersukker ii

Et eksempel på de vanligste disakkaridene i naturen (oligosakkarid) er sukrose (sukkerroer eller rørsukker).

Oligosakkarider er kondensasjonsproduktene til to eller flere monosakkaridmolekyler.

Disakkarider er karbohydrater som, når de varmes opp med vann i nærvær av mineralsyrer eller under påvirkning av enzymer, gjennomgår hydrolyse og brytes ned til to monosakkaridmolekyler.

Fysiske egenskaper og natur

1. Det er en fargeløs krystall av søt smak, godt løselig i vann.

2. Smeltepunkt for sukrose 160 ° C.

3. Når den smeltede sukrosen stivner, dannes en amorf gjennomsiktig masse - karamell.

4. Inneholdt i mange planter: i saften av bjørk, lønn, i gulrøtter, meloner, så vel som i sukkerroer og sukkerrør.

Struktur og kjemiske egenskaper

1. Molekylformelen til sukrose - C12N22OMelleve

2. Sukrose har en mer kompleks struktur enn glukose. Sukrosemolekylet består av glukose- og fruktose-rester koblet til hverandre på grunn av samspillet mellom hemiacetalhydroksyler og en (1 → 2) -glykosidbinding:

3. Tilstedeværelsen av hydroksylgrupper i sukrosemolekylet bekreftes lett ved reaksjonen med metallhydroksider.

Hvis sukroseoppløsningen tilsettes kobber (II) hydroksyd, dannes en knallblå løsning av kobbersukker (en kvalitativ reaksjon av flerverdige alkoholer).

4. Det er ingen aldehydgruppe i sukrose: når den varmes opp med en ammoniakkløsning av sølvoksyd (I), gir den ikke et "sølvspeil", når det varmes opp med kobber (II) hydroksyd danner det ikke røde kobberoksyd (I).

5. Sukrose, i motsetning til glukose, er ikke en aldehyd. Sukrose, som er i løsning, inngår ikke i en "sølvspeil" -reaksjon, da den ikke er i stand til å bli til en åpen form som inneholder en aldehydgruppe. Slike disakkarider er ikke i stand til å oksidere (dvs. være reduksjonsmidler) og kalles ikke-reduserende sukker..

6. Sukrose er det viktigste av disakkarider..

7. Den er hentet fra sukkerroer (den inneholder opptil 28% sukrose fra tørrstoff) eller fra sukkerrør.

Reaksjonen av sukrose med vann.

En viktig kjemisk egenskap ved sukrose er evnen til å gjennomgå hydrolyse (når den varmes opp i nærvær av hydrogenioner). I dette tilfellet dannes et glukosemolekyl og et fruktosemolekyl fra ett sukrosemolekyl:

Av sukroseisomerer med molekylformel C12N22OMelleve, maltose og laktose kan skilles ut.

Under hydrolyse brytes forskjellige disakkarider ned i monosakkaridene deres på grunn av brudd på bindinger mellom dem (glykosidbindinger):

Således er reaksjonen av hydrolyse av disakkarider den inverse prosessen med dannelse av dem fra monosakkarider.

Big Encyclopedia of Oil and Gas

Løsning - Sukker - Kobber

Kobbersukkerløsningen oppnådd i eksperiment 77 ble forsiktig oppvarmet over brennens flamme, slik at bare den øvre delen av løsningen ble oppvarmet og den nedre delen forble kald for kontroll. [1]

Kobbersukkerløsningen oppnådd i forsøk 70 ble nøye oppvarmet over flammen til mikrobreneren, slik at bare den øvre delen av løsningen ble oppvarmet og den nedre delen forble kald for kontroll. [2]

Kobbersukkeroppløsningen varmes forsiktig opp til koke over brennerflammen og holder røret slik at bare toppen av løsningen blir oppvarmet. Sukrose oksiderer ikke under disse forholdene, noe som indikerer fraværet av en fri aldehydgruppe i molekylet. [3]

Når kobbersukkerløsningen varmes opp, observeres også reduksjonen av kobberoksydhydrat til guloransje kobberoksydhydrat. Den enkleste kliniske testen for å oppdage glukose i urin er Trommer-testen. Cu (OH) 2 løses fortsatt under omrøring. En klar løsning av kobbersukker med en svak blå farge blir oppvarmet på en brennerflamme til kokingen begynner. Bare den øvre delen av løsningen blir oppvarmet, og den nedre gjenstår for kontroll. [4]

I stedet for et bunnfall av kobberhydroksyd oppnås en lyseblå kobbersukkeroppløsning. Disse eksperimentene bekrefter tilstedeværelsen av flere tilstøtende hydroksygrupper i sukkerarter. [5]

Tilsett 5 - 6 dråper vann (1) for fortynning, slik at høyden på væskelaget er 18 - 20 mm. I stedet for det forventede bunnfall av kobberhydroksyd Cu (OH) 2, oppnås en løsning av kobbersukker. [6]

Tilsett 5 - 6 dråper vann (1) for fortynning, slik at høyden på væskelaget er 18 - 20 mm. I stedet for det forventede bunnfall av kobberoksydhydrat Cu (OH) 2, oppnås en løsning av lyseblått kobbersukker. [7]

Tilsett 5 - 6 dråper vann (1) for fortynning, slik at høyden på væskelaget er 18 - 20 mm. I stedet for det forventede bunnfall av kobberoksydhydrat Cu (OH) 2, oppnås en løsning av kobbersukker med en litt blå farge. [8]

1 dråpe glukoseoppløsning og 5 dråper natriumhydroksydoppløsning blir plassert i et reagensglass. Til den resulterende blandingen tilsett 1 dråpe av en løsning av kobbersulfat og rist innholdet i røret. Det blåaktige bunnfallet av kobber (II) Cu (OH) 2-hydroksyd dannet opprinnelig oppløses øyeblikkelig, og en klar løsning av kobbersukker oppnås. Løsningen av kobbersukker er en svak blå farge. [9]

Materiale til forberedelse til eksamen i kjemi om emnet "Karbohydrater"

KLAR FOR EKSAMEN

Karbohydrater (sukkerarter) - organiske forbindelser som har en lignende struktur og egenskaper, hvorav de fleste gjenspeiles i formel C x (H 2 O) y, hvor x, y ≥ 3.

Unntaket er deoksyribose, som har formelen C5N10O4.

Noen viktige karbohydrater

Mono- og oligosakkarider er faste, hvite krystallinske stoffer, har en søt smak, er lettløselige i vann. Polysakkarider - faste, uten søt smak, praktisk talt uoppløselige i vann (unntatt stivelse).

Monosakkarider er heterofunksjonelle forbindelser, deres molekyler inkluderer en karbonylgruppe (aldehyd eller keton) og flere hydroksyl.

I en vandig glukoseoppløsning er det en dynamisk likevekt mellom to sykliske former - α og β og en lineær form:

Sykliske a- og β-former av glukose er romlige isomerer som avviker i hemiacetalhydroksylets stilling i forhold til ringplanet. I a-glukose er denne hydroksyl i en trans-stilling til hydroksymetylgruppen -CH 2 OH, i ß-glukose - i cis-stilling.

Fenomenet med eksistensen av stoffer i flere gjensidig transformerende isomere former ble kalt A. M. Butlerov dynamisk isomerisme. Dette fenomenet ble senere kalt tautomerisme.

I fast tilstand har glukose en syklisk struktur. Normal krystallinsk glukose er en a-form. I løsningen er ß-formen mer stabil (mer enn 60% av molekylene er til stede ved den etablerte likevekten). Andelen aldehydform i likevekt er ubetydelig. Dette forklarer mangelen på interaksjon med fuchsulfuric acid (en kvalitativ reaksjon av aldehyder).

I tillegg til tautomerismfenomenet, er glukose preget av strukturell isomerisme med ketoner (glukose og fruktose er strukturelle interklasseklasse-isomerer) og optisk isomerisme:

Glukose - et fargeløst krystallinsk stoff, lettløselig i vann, søtt i smak (lat. "Glucos" - søtt):

1) det finnes i nesten alle organer i planten: i frukt, røtter, blader, blomster;

2) spesielt mye glukose i druesaft og moden frukt, bær;

3) glukose er i dyreorganismer;

4) i menneskeblod inneholder det omtrent 0,1%.

Fra formaldehyd (1861 A.M. Butlerov):

Sukrose - formel, struktur og egenskaper

Sukrose er et organisk stoff med krystallgitter. Et annet navn er sukker. Dette er et disakkarid som dannes av restene av to monosakkarider - fruktose og glukose..

Vi lærer mer om sukrose, dens struktur, formel, fysiske og kjemiske egenskaper og hvilke fordeler det spiller for levende organismer..

Formel og struktur av sukrose

Strukturformel - C 12 H 22 O elleve , selv om det kommer fra å kombinere to enkle sukkerarter som glukose og fruktose.

De to ringene til disse sukkerene er kombinert av et separat oksygenatom som er koblet til to karbonatomer i kjeden. En annen utvidelse av atomet i molekylet er også hovedsakelig til stede i kombinasjoner av oksygen og hydrogen..

Bindingen mellom monosakkarider er av O-glukosid-typen. I tillegg er denne bindingen dikarbonyl..

Fysiske egenskaper

Ved sin fysiske egenskap har den en søt smak, kan krystallisere seg og er løselig i vann..

Når sukrose når magen, gjennomgår den sur hydrolyse og brytes ned i deler: glukose og fruktose. Resten av sukrose går over i tynntarmen, der enzymatisk sukrose omdanner den til glukose og fruktose..

Dets spesifikke egenskaper som næringsstoff for menneskekroppen blir vektlagt: den tas lett opp og avgir ikke giftige stoffer. Dette betyr at sukrose har både glukose- og fruktoseegenskaper, noe som betyr at det er en energikilde for kroppen..

Det er mange kontroverser om skaden forårsaket av bruk av sukrose, og flere teorier om dette. Hoveddebatten fokuserer på utvikling av karies, diabetes, overvekt, åreforkalkning og andre patologier..

Interessant nok er sukrose en triboluminescerende lysproduserende mekanisk handling..

På grunn av det lave smeltepunktet på 186 ° C, blir det veldig flytende, og festes veldig enkelt til beholderen den befinner seg i. Det kan lett brenne huden hvis ikke sikkerhetstiltak følges. Oppløsningens kokepunkt er 101,4 ° C.

Disakkarider. Egenskaper for disakkarid.

De viktigste disakkaridene er sukrose, maltose og laktose. De har alle den generelle formelen C12N22OMelleve, men strukturen deres er annerledes.

Sukrose består av 2 sykluser koblet sammen av et glykosidhydroksid:

Maltose består av 2 glukoserester:

Laktose:

Alle disakkarider er fargeløse krystaller, søte i smak, lett oppløselige i vann.

Kjemiske egenskaper ved disakkarider.

1) Hydrolyse. Som et resultat blir bindingen mellom de to syklusene brutt og monosakkarider dannes:

Redusere dikarider - maltose og laktose. De reagerer med en ammoniakk sølvoksydløsning:

Kan redusere kobber (II) hydroksyd til kobberoksyd (I):

Reduseringsevnen forklares med den sykliske formen og innholdet av glykosidhydroksyl.

Det er ingen glykosidhydroksyl i sukrose, så den sykliske formen kan ikke åpnes og bli til aldehyd.

Bruken av disakkarider.

Det vanligste disakkaridet er sukrose. Det er en kilde til karbohydrater i menneskemat..

Laktose finnes i melk og er hentet fra den..

Maltose finnes i spirte kornfrø og dannes ved enzymatisk hydrolyse av stivelse..

Kobbersukker ii

Kvalitativ reaksjon av glukose med kobber (II) hydroksid

Glukose inneholder fem hydroksylgrupper og en aldehydgruppe. Derfor refererer det til aldehydalkoholer. De kjemiske egenskapene ligner de for flerverdige alkoholer og aldehyder. Reaksjonen med kobber (II) hydroksyd viser de reduserende egenskapene til glukose. Tilsett noen få dråper av en løsning av kobber (II) sulfat og en alkaliløsning til glukoseoppløsningen. Utfelling av kobberhydroksid dannes ikke. Løsningen blir lys blå. I dette tilfellet løser glukose opp kobber (II) hydroksyd og oppfører seg som en flerverdig alkohol. Varm oppløsningen. Fargen på løsningen begynner å endre seg. Først dannes et gult bunnfall av Cu. 2 O, som over tid danner større CuO-krystaller med rød farge. Glukose oksideres til glukonsyre.

Utstyr: reagensglasstativ, reagensglass, brenner, rørklemme.

Sikkerhetstiltak. Følg reglene for arbeid med alkaliløsninger.

Erklæring og erfaring - Ph.D. Pavel Bespalov.

Kobbersukker ii

Karbohydrater - organiske forbindelser som inneholder karbonyl- og hydroksylatomgrupper med den generelle formel Cn(H2O)m, (hvor n og m> 3).

Karbohydrater kan deles inn i tre grupper:

1) Monosakkarider er karbohydrater som kan hydrolysere for å danne enklere karbohydrater. Denne gruppen inkluderer heksoser (glukose og fruktose), så vel som pentose (ribose).

2) Oligosakkarider - kondensasjonsprodukter av flere monosakkarider (f.eks. Sukrose).

3) Polysakkarider - polymerforbindelser som inneholder et stort antall monosakkaridmolekyler.

Glukose kan eksistere i lineære og sykliske former:

1) Reaksjoner fra aldehydgruppen:

a) reaksjonen fra "sølvspeilet":

b) reaksjon med kobber (II) hydroksyd:

2) Hydroksylgruppereaksjoner:

a) interaksjon med kobber (II) hydroksyd:

knallblå løsning

b) gjæring - nedbrytning av glukose ved enzymer:

Fruktose inngår i alle reaksjoner som er karakteristiske for flerverdige alkoholer, men reaksjonene fra karbonylgruppen (aldehyd), i motsetning til glukose, er ikke karakteristiske for den.

Kjemiske egenskaper som ligner glukose.

Sukrose dannes av rester av a-glukose og b-fruktose:

sukroseglukosefruktose

2) Interaksjon med kalsiumhydroksyd for å danne kalsiumsukker.

3) Sukrose reagerer ikke med en ammoniakkløsning av sølvoksyd, så det kalles et ikke-reduserende disakkarid.

Kjemiske egenskaper ligner glukose, derfor kalles det å redusere disakkarid..

2) Stivelse gir en intenst blå flekk med jod på grunn av dannelsen av en intrakompleks forbindelse.

3) Stivelse reagerer ikke "sølvspeil".

2) Dannelse av estere med salpetersyre og eddiksyre:

CHEMEGE.RU

Forberedelse til eksamen i kjemi og olympiader

karbohydrater

Karbohydrater (sukker) - organiske forbindelser med en lignende struktur, hvorav de fleste reflekteres i formel Cx(H2O)y, hvor x, y ≥ 3.

Unntaket er deoksyribose som har formel C5N10O4 (ett atom oksygen mindre enn ribose).

Karbohydratklassifisering

Med antall strukturelle enheter

  • Monosakkarider - inneholder en strukturell enhet.
  • Oligosakkarider - inneholder fra 2 til 10 strukturelle enheter (disakkarider, trisakkarider osv.).
  • Polysakkarider - inneholder n strukturelle enheter.

Noen viktige karbohydrater:

monosakkariderdisakkariderpolysakkarider
Glukose C6N12OM6

Deoxyribose C5N10OM4

Sukrose C12N22OMelleve

Cellobiosis C12N22OMelleve

Cellulose (C6N10OM5)n

Stivelse (ca.6N10OM5)n

Med antall karbonatomer i molekylet

  • Pentoser - inneholder 5 karbonatomer.
  • Heksoser - inneholder 6 karbonatomer.
  • Etc.

Størrelsen på ringen i den sykliske formen av molekylet

  • Pyranoser - danner en seks-leddet ring.
  • Furanoser - inneholder en fem-leddet ring.

Kjemiske egenskaper som er felles for alle karbohydrater

1. Forbrenning

Alle karbohydrater brenner til karbondioksid og vann..

For eksempel, når glukose blir brent, dannes vann og karbondioksid.

2. Interaksjon med konsentrert svovelsyre

Konsentrert svovelsyre fjerner vann fra karbohydrater, og produserer dermed karbon C (“karbonisering”) og vann.

For eksempel gir virkningen av konsentrert svovelsyre på glukose karbon og vann

monosakkarider

Monosakkarider er heterofunksjonelle forbindelser, molekylene deres inkluderer en karbonylgruppe (aldehyd eller ketongruppe) og flere hydroksylgrupper.

Monosakkarider er de strukturelle enhetene til oligosakkarider og polysakkarider..

De viktigste monosakkaridene

Tittel og formelglukose

C6H12O6

fruktose

C6H12O6

ribose

C6H12O6

Strukturformel
Klassifisering
  • heksoseok
  • aldose
  • i syklisk form - pyranose
  • heksoseok
  • ketose
  • i syklisk form - furanose
  • pentosefosfateveien
  • aldose
  • i syklisk form - furanose

glukose

Glukose er en aldehydalkohol (aldose).

Den inneholder seks karbonatomer, en aldehyd og fem hydroksogrupper.

Glukose eksisterer i løsninger ikke bare i lineær, men også i sykliske former (alfa og beta), som er pyranose (inneholder seks enheter):

α-glucoseβ-glucose

Kjemiske egenskaper til glukose

Vandig glukoseoppløsning

I en vandig løsning av glukose eksisterer dynamisk balanse mellom to sykliske former - α og β og en lineær form:

Kvalitativ reaksjon på flerverdige alkoholer: reaksjon med nyutfelt kobber (II) hydroksyd

Når fersk utfelt kobber (II) hydroksyd reagerer med glukose (og andre monosakkarider), løses hydroksidet opp og danner et blått kompleks.

Reaksjoner på karbonylgruppen - CH = O

Glukose viser egenskaper som er karakteristiske for aldehyder.

  • Reaksjonen fra sølvspeilet
  • Reaksjonen med kobber (II) hydroksyd ved oppvarming. Når glukose samvirker med kobber (II) hydroksid, faller det ut et bunnfall av rød murstein av kobber (I):
  • Oksidasjon med bromvann. Når glukose oksideres med bromvann, dannes glukonsyre:
  • Også glukose kan oksideres med klor, bertoletovoy-salt, salpetersyre.
Konsentrert salpetersyre oksiderer ikke bare aldehydgruppen, men også hydroksogruppen i den andre enden av karbonkjeden.
  • Katalytisk hydrogenering. I samspillet mellom glukose og hydrogen reduseres karbonylgruppen til alkoholhydroksyl, en seks-atom-alkohol dannes - sorbitol:
  • Glukosegjæring. Fermentering er en biokjemisk prosess basert på redoks-transformasjoner av organiske forbindelser under anaerobe forhold.

Alkoholisk gjæring. Med alkoholisk gjæring av glukose dannes alkohol og karbondioksid:

Melkegjæring. Med alkoholisk gjæring av glukose dannes alkohol og karbondioksid:

Smørsyregjæring. Med alkoholisk gjæring av glukose dannes alkohol og karbondioksid:

  • Dannelse av glukoseestere (karakteristisk for den sykliske formen for glukose).

Glukose som kan danne etere og estere.

Det skjer lettest substitusjon av semi-acetal (glykosid) hydroksyl.

For eksempel interagerer a-D-glukose med metanol.

I dette tilfellet dannes glukosemonometyleter (a-O-metyl-D-glukosid):

Glukoseetere kalles glykosider.

Under mer alvorlige forhold (f.eks. Med CH3-I) mulig alkylering og andre gjenværende hydroksylgrupper.

Monosakkarider er i stand til å danne estere med både mineral- og karboksylsyrer.

For eksempel reagerer ß-D-glukose med eddiksyreanhydrid i forholdet 1: 5 og danner glukosepentaacetat (β-pentaacetyl-D-glukose):

Glukoseproduksjon

Hydrolyse av stivelse

I nærvær av syrer hydrolyseres stivelse:

Formaldehyd syntese

Reaksjonen ble først studert av A.M. Butlerov. Syntesen foregår i nærvær av kalsiumhydroksyd:

Fotosyntese

Hos planter dannes karbohydrater som et resultat av fotosyntesen fra CO2 og H2OM:

fruktose

Fruktose er en strukturell isomer av glukose. Dette er ketonalkohol (ketose): det kan også eksistere i sykliske former (furanose).

Den inneholder seks karbonatomer, en ketongruppe og fem hydroksogrupper.

fruktoseα-D fruktoseβ-D-fruktose

Fruktose er et krystallinsk stoff, sterkt løselig i vann, søtere enn glukose.

Gratis i honning og frukt..

De kjemiske egenskapene til fruktose er assosiert med tilstedeværelsen av keton og fem hydroksylgrupper.

Hydrogenering av fruktose produserer også sorbitol..

disakkarider

Disakkarider er karbohydrater, hvis molekyler består av to monosakkaridrester som er forbundet sammen med vekselvirkningen av hydroksylgrupper (to semi-acetal eller en semi-acetal og en alkohol).

Sukrose (sukkerroer eller rørsukker) C12N22OMelleve

Sukrosemolekylet består av rester av α-glukose og ß-fruktose forbundet med hverandre:

I sukrosemolekylet er det glykosidiske karbonatomet i glukose forbundet på grunn av dannelsen av en oksygenbro med fruktose, derfor danner ikke sukrose en åpen (aldehyd) form.

Derfor reagerer ikke sukrose med aldehydgruppen - med en ammoniakkoppløsning av sølvoksyd med kobberhydroksyd når den blir oppvarmet.

Slike disakkarider kalles ikke-reduserende, d.v.s. ikke i stand til å oksidere.

Sukrose gjennomgår hydrolyse med surgjort vann. I dette tilfellet dannes glukose og fruktose:

Maltose C12N22OMelleve

Dette er et disakkarid som består av to rester av a-glukose, det er et mellomprodukt i hydrolysen av stivelse.

Maltose er redusere disakkarid (en av de sykliske enhetene kan åpne i en aldehydgruppe) og inngår i reaksjoner som er karakteristiske for aldehyder.

Hydrolyse av maltose produserer glukose.

polysakkarider

Dette er et disakkarid som består av to rester av a-glukose, det er et mellomprodukt i hydrolysen av stivelse.

Polysakkarider er naturlige karbohydrater med høy molekylvekt hvis makromolekyler er sammensatt av monosakkaridrester.

Hovedrepresentanter - stivelse og cellulose - er bygget av restene av ett monosakkarid - glukose.

Stivelse og cellulose har samme molekylformel: (C6H10O5)n, men helt andre egenskaper.

Dette skyldes særegenheter ved deres romlige struktur..

Stivelse består av rester av α-glukose, og cellulose består av ß-glukose, som er romlige isomerer og avviker bare i posisjonen til en hydroksylgruppe:

Stivelse

Stivelse er et polysakkarid bygget av sykliske a-glukoserester..

Det består av:

  • amylose (den indre delen av stivelseskorn) - 10-20%
  • amylopektin (stivelseskornbelegg) - 80-90%

Amylosekjeden inkluderer 200-1000 rester av a-glukose (gjennomsnittlig molekylvekt 160 000) og har en uforgrenet struktur.

Amylopectin har en forgrenet struktur og en mye større molekylvekt enn amylose.

Stivelsesegenskaper

  • Hydrolyse av stivelse: når kokt i et surt medium hydrolyseres deretter stivelse:

Registrer fullstendig hydrolyse av stivelse uten mellomtrinn:

  • Stivelse gir ikke en "sølvspeil" -reaksjon og reduserer ikke kobber (II) hydroksyd.
  • Kvalitativ reaksjon på stivelse: blåfarging med jodløsning.

cellulose

Cellulose (fiber) er det vanligste plantens polysakkarid. Cellulosekjeder er konstruert av p-glukoserester og har en lineær struktur.

Massegenskaper

  • Dannelse av estere med salpetersyre og eddiksyre.

Cellulose nitrering.

Siden celluloseenheten inneholder 3 hydroksylgrupper, kan cellulose nitrering med et overskudd av salpetersyre danne cellulosetrinitrat, et eksplosiv for pyroxylin:

Celluloseacylering.

Under virkningen av eddiksyreanhydrid (forenklet eddiksyre) på cellulosen oppstår en forestringsreaksjon, og det er mulig at OH-gruppene 1, 2 og 3 kan delta i reaksjonen.

Det blir celluloseacetat - acetatfiber.

  • Cellulosehydrolyse.

Cellulose, som stivelse, kan hydrolyseres i et surt miljø, og glukose gir også resultater. Men prosessen er mye vanskeligere.

Laboratoriearbeid. Mål: å studere de kjemiske egenskapene til komplekse sukkerarter

Mål: å studere de kjemiske egenskapene til komplekse sukkerarter

Reagenser og utstyr: sukrose - 1%, laktose - 1%, 2n - NaOH, 0,2n - CuSO4, tørr resorcinol, prøverør, alkoholer.

Opplev 10.5 Bevis for tilstedeværelse av hydroksylgrupper i sukrose

(rørsukker)

Plasser i prøverøret 1 dråpe 1% sukroseoppløsning og 6 dråper 2N. NaOH. Tilsett 5-6 dråper vann for å fortynne, slik at høyden på væskelaget er 18-20 mm. Tilsett en dråpe 0,2N. CuSO4. I stedet for det forventede bunnfallet av kobberoksydhydrat Cu (OH)2 oppnås en lyseblå kobbersukkeroppløsning. Lagre løsningen til neste eksperiment..

I nærvær av sukrose, så vel som i nærvær av glukose og andre stoffer som inneholder flere hydroksylgrupper, oppløses kobberoksydhydrat og danner en blå løsning.

Opplev 10.6 Manglende gjenopprettingsevne i sukrose

Kobbersukkerløsningen oppnådd i forsøket ble nøye oppvarmet over flammen til en alkohollampe, slik at bare den øvre delen av løsningen ble oppvarmet, og den nedre delen forble kald for kontroll. Varm bare til koke. Som det kan sees tidligere ga glukose under disse forholdene en tydelig reduksjonsreaksjon (Trommer-test positiv). Sukrose under disse forholdene gir ikke en reduksjonsreaksjon, noe som indikerer fraværet av en fri aldehydgruppe. Formelen for strukturen av sukrose er i overensstemmelse med dette faktum, og beviser at esterbindingen mellom glukose og fruktose faktisk er dannet på grunn av hemiacetal hydroksyler av glukose og fruktose.

Test 10.7 Bevis for sukkerhydrolyse

Ta 2 rør. I det første reagensglasset, legg en dråpe 1% sukroseoppløsning, tilsett 1 dråpe 2N. HCl og 6 dråper vann. Varm over flammen til spritlampen i 30 sekunder, og følg varigheten av oppvarmingen med klokken. Hold røret så skrått som mulig og rist det slik at løsningen ikke kastes ut. Hell halvparten av løsningen i det andre røret og tilsett 6 dråper 2N. NaOH slik at høyden på væskelaget er 18-20 mm. Tilsett overmålt kaustisk alkali for å nøytralisere syren som er tatt for hydrolyse, samt opprette det basiske mediet som er nødvendig for reduksjonsreaksjonen. Tilsett deretter 1 dråpe 0,2n. CuSO4 og varm toppen av den blå løsningen til å koke. En oransjegul flekk (positiv Trommer-test) vil øyeblikkelig vises i den oppvarmede delen, noe som indikerer tilstedeværelsen av glukose. I den andre delen av hydrolysatet som er igjen i det første røret, må du bestemme tilstedeværelsen av fruktose ved å bruke Selivanov-reaksjonen. For å gjøre dette, legg et korn resorcinol og 2 dråper konsentrert saltsyre i et reagensrør og varm til kokingen begynner (ikke koke!). En tydelig rødlig flekk vises umiddelbart som indikerer tilstedeværelsen av fruktose. Det må huskes at sukrose selv uten hydrolyse gir en svak Selivanov-reaksjon, siden sukrose klarer å hydrolysere delvis under reaksjonen i et surt miljø. De utførte eksperimentene bekrefter at sukrose lett brytes ned til enkle sukkerarter - glukose og fruktose. Dette antyder at i sukrosemolekylet er glukose og fruktose forbundet sammen med typen ester glukosidbinding, et karakteristisk trekk ved det er bruddet under hydrolyse på stedet for oksygenbroen.

Den ekvimolekylære blandingen av glukose og fruktose oppnådd ved sukrosehydrolyse kalles invert sukker. Prosessen med sukrosehydrolyse kalles inversjon, siden sukroseoppløsningen, som hadde rett rotasjon før hydrolyse [α]D = +66,5 0, etter hydrolyse endrer rotasjon til venstre (glukose [α]D = +52,5 0, og fruktose [α]D = -92,4 0).

Eksperiment 10.8 Laktose Gjenopprette kraft

Hell 4 dråper 1% laktoseløsning i reagensglasset, 4 dråper 2N. NaOH og 1 dropper 0,2N CuSO4. Det blå bunnfallet av kobberoksydhydrat når risten ristes oppløses, og danner en blåaktig løsning (bevis på tilstedeværelse av hydroksylgrupper). Skyll restene av kobbersulfat fra eventuelle rørvegger med 5 dråper vann. For at reaksjonen skal passere, skal væskenes høyde i reagensglasset være 18-20 mm, ellers tilsett noen flere dråper vann. Varm deretter toppen av løsningen til å koke. Etter noen sekunder vil en gul-oransje flekk vises i den oppvarmede delen. (bevis på tilstedeværelse av en fri aldehydgruppe i laktose).

Laktose er et disakkarid som ved hydrolyse produserer glukose og galaktose. I motsetning til sukrose, har laktose en fri semylacetalhydroksyl i glukoseresten, som danner en fri aldehydgruppe. I kraft av dette tilhører laktose eller melkesukker gruppen av disakkarider med reduserende evne (noe som gir en positiv prøve av Trommer).

Opplev 10.9 Oppdagelse av stivelse (kvalitativ reaksjon)

Stivelse har den generelle formelen (C6N10OM5)n, hvor n = 1000 eller mer og er et polyglukosid som inneholder a-1,4-glukosidiske bindinger i amylose og α-1,4- og α-1,6-glukosidiske bindinger i amylopektin. Amylose og amylopectin - to fraksjoner av stivelse.

Stivelse er uoppløselig i vann, men danner en kolloidal løsning - stivelsespasta

Tilsett 5 dråper stivelsespasta og 1 dråpe kraftig fortynnet jodoppløsning til reagensglasset. Løsningen blir blå på grunn av dannelse av komplekse forbindelser og adsorpsjon, som forsvinner når den blir lett oppvarmet, og dukker opp igjen når den er avkjølt.

Opplev 10.10 Mangel på gjenopprettingsevne hos stivelse

I et reagensglass til 1 ml stivelsespasta tilsett 2-3 dråper 2N. NaOH og 1 dråpe av en løsning av kobbersulfat. Bland løsningen, og et bunnfall av kobber (II) hydroksid presipiterer, og varm deretter opp. Gjenvinning av kobberhydroksid skjer ikke. Bunnfallet kan bli svart, fordi når kobberhydroksid mister vann, mister det vann og blir til kobberoksyd (II). Dette er fordi stivelse har en veldig svak regenerativ evne. Hvorfor?

Spørsmål for kontroll.

1. Strukturen til di - og polysakkarider.

2. Kjemiske egenskaper ved disakkarider.

3. Strukturen til stivelse og glykogen.

4. Strukturen til fiber.

5. Hydrolyse av polysakkarider.

Øvelser om emnet "Disakkarider og polysakkarider"

1. Skriv reaksjonsligningen for følgende disakkarider:

a) laktose; b) maltose.

2. Skriv ligningen for reaksjonen på samhandling:

a) propionylklorid med laktose;

b) acetylbromid med cellobiose.

Hva er reaksjonsproduktene?.

3. Skriv ligningen for oksidasjon av disakkarider under milde forhold:

a) maltose; b) cellobiose; c) laktose.

Hva er syrene som dannes.

4. Skriv reaksjonsligningene for interaksjon av metylalkohol (i nærvær av en HCl-katalysator):

a) med maltose; b) med laktose.

Hva er de mottatte forbindelsene.

5. Skriv et mønster av laktose-ozon.

6. Få metylcellulose, etylcellulose fra cellulose, betinget av at alle hydroksylgrupper gjennomgår alkylering.

7. Hvilke kjemiske reaksjoner kan skille sukrose fra maltose??

8. Skriv strukturen til stivelse og cellulose..

9. Skriv hydrolyse av sukrose ved bruk av strukturelle formler. Hva er fenomenet inversjon? Hva er invertsukker?

10. Skriv reaksjonene om interaksjon mellom laktose og følgende stoffer: etansyreanhydrid, hydroksylamin, fenylhydrazin.

11. Skriv et mønster for ozondannelse av cellobiose.

12. Skriv ligningen for reaksjonen av hydrolyse av cellobiose.

13. Skriv formasjonsmønsteret til følgende disakkarider:

a) cellobiose; b) sukrose.

14. Hvordan reagerer sukrose med et overskudd av eddiksyreanhydrid?

15. Skriv en ordning for produksjon av cellobiose oksim?

16. Hva er årsaken til oppløsningen av Cu (OH)2 i sukroseoppløsning?

Hva er forbindelsene som dannes i dette?

Dato lagt til: 2015-09-07; Visninger: 3759. brudd på opphavsretten

Les Om Diabetes Risikofaktorer